在2023-24赛季英超第36轮，托特纳姆热刺客场对阵利物浦。在第300场英超的里程碑战役里，孙兴慜攻破利物浦球门，成为史上第二位对阵利物浦五连杀的球员！

孙兴慜成为队史第三位英超出场达到300场的球员，出场次数仅次于洛里（361场）、凯恩（317场）。此前299次出场，孙兴慜打入119球送出61次助攻，参与了180球。

然而，自亚洲杯以来，孙兴慜显然受到了疲劳的影响，11场只打入4球，近5场比赛只打入1球。波斯特科格鲁则表示，“孙兴慜在很多方面都面对巨大挑战，除了比赛之外还有领导力。这是很自然的，他必须接受这样的挑战。”

孙兴慜的确显得状态不佳，第67分钟甚至错失单独面对阿利森的绝佳机会。

理查利森替补出场之后，孙兴慜逐渐找回状态。第77分钟，理查利森禁区内回做，孙兴慜右脚劲射破门！

攻破利物浦球门之后，孙兴慜打入英超生涯第120球，本赛季第17球。本赛季5次对阵争冠三强，孙兴慜场场破门，双杀阿森纳、利物浦，客场对曼城一传一射，5场参与了7球。

孙兴慜连续5场英超攻破利物浦球门，成为史上第二位做到这一点的球员。在2017年，瓦尔迪成为第一位对阵利物浦时连续5场破门的球员。